"""메일 한 통을 보낸다 — Azure Communication Services 우선, SMTP 폴백.

★ 설정이 없으면 보내지 않고 False 를 돌려준다(teams_webhook 과 같은 규약). 값이 없어도 서버는 뜬다.
★ 이 파일은 "메일 한 통 보내기" 만 안다 — 무엇을 언제 보낼지는 부르는 쪽이 정한다.
★ ACS 를 1순위로 두는 이유: 회사가 이미 공용 리소스를 쓰고 있고(negodata), 발신 도메인의
  SPF·DKIM 을 그쪽이 관리한다. SMTP 는 그 리소스를 못 쓰는 환경의 폴백이다.
"""
import os
import re
import smtplib
import ssl
from email.message import EmailMessage
from email.utils import formataddr, parseaddr

from common.logger import LOG

ACS_ENDPOINT_ENV = "ACS_EMAIL_ENDPOINT"
ACS_KEY_ENV = "ACS_EMAIL_ACCESSKEY"
ACS_SENDER_ENV = "ACS_EMAIL_SENDER"

HOST_ENV = "SMTP_HOST"
PORT_ENV = "SMTP_PORT"
USER_ENV = "SMTP_USER"
PASSWORD_ENV = "SMTP_PASSWORD"
FROM_ENV = "SMTP_FROM"
FROM_NAME_ENV = "SMTP_FROM_NAME"
TLS_ENV = "SMTP_TLS"

TIMEOUT_SEC = 15.0
DEFAULT_FROM_NAME = "Web4AI"


def is_configured() -> bool:
    return _acs_configured() or _smtp_configured()


def _acs_configured() -> bool:
    return bool(_env(ACS_ENDPOINT_ENV) and _env(ACS_KEY_ENV) and _env(ACS_SENDER_ENV))


def _smtp_configured() -> bool:
    return bool(_env(HOST_ENV) and _sender())


def _env(name: str, default: str = "") -> str:
    return os.environ.get(name, default).strip()


def _sender() -> str:
    return _env(FROM_ENV) or _env(USER_ENV)


def _port() -> int:
    try:
        return int(_env(PORT_ENV) or "587")
    except ValueError:
        return 587


def _mode() -> str:
    """starttls | ssl | plain. 기본은 starttls(587)이고 465 는 ssl 로 떨어진다."""
    value = _env(TLS_ENV).lower()
    if value in {"ssl", "starttls", "plain"}:
        return value
    return "ssl" if _port() == 465 else "starttls"


def is_valid_address(value: str) -> bool:
    address = parseaddr(value or "")[1]
    return bool(re.fullmatch(r"[^@\s]+@[^@\s.]+(\.[^@\s.]+)+", address))


def _send_acs(*, to: str, subject: str, text: str, reply_to: str | None) -> bool:
    try:
        from azure.communication.email import EmailClient

        client = EmailClient.from_connection_string(
            f"endpoint={_env(ACS_ENDPOINT_ENV)};accesskey={_env(ACS_KEY_ENV)}"
        )
        message = {
            "senderAddress": _env(ACS_SENDER_ENV),
            "recipients": {"to": [{"address": to}]},
            "content": {"subject": subject, "plainText": text},
        }
        if reply_to:
            message["replyTo"] = [{"address": reply_to}]
        client.begin_send(message).result()
        return True
    except Exception as error:  # noqa: BLE001 — 폴백(SMTP)이 남아 있다
        LOG.e(f"[mail] ACS 발송 실패: {type(error).__name__}")
        return False


def send(*, to: str, subject: str, text: str, reply_to: str | None = None) -> bool:
    """보냈으면 True. 설정이 없거나 실패하면 False — 예외를 밖으로 던지지 않는다.

    ★ 손님이 누른 버튼 하나가 메일 서버 장애로 500 이 되면 안 된다. 부르는 쪽이 False 를 보고
      "전달하지 못했다"를 손님 화면의 말로 바꾼다."""
    if not is_configured():
        LOG.w("[mail] SMTP 미설정 — 보내지 않는다")
        return False
    if not is_valid_address(to):
        LOG.w("[mail] 받는 주소가 형식에 맞지 않는다")
        return False

    if _acs_configured():
        if _send_acs(to=to, subject=subject, text=text, reply_to=reply_to):
            return True
        if not _smtp_configured():
            return False

    if not _smtp_configured():
        return False

    message = EmailMessage()
    message["Subject"] = subject
    message["From"] = formataddr((_env(FROM_NAME_ENV) or DEFAULT_FROM_NAME, _sender()))
    message["To"] = to
    if reply_to and is_valid_address(reply_to):
        message["Reply-To"] = reply_to
    message.set_content(text)

    host, port, mode = _env(HOST_ENV), _port(), _mode()
    user, password = _env(USER_ENV), _env(PASSWORD_ENV)
    try:
        if mode == "ssl":
            client = smtplib.SMTP_SSL(host, port, timeout=TIMEOUT_SEC, context=ssl.create_default_context())
        else:
            client = smtplib.SMTP(host, port, timeout=TIMEOUT_SEC)
        with client:
            if mode == "starttls":
                client.starttls(context=ssl.create_default_context())
            if user and password:
                client.login(user, password)
            client.send_message(message)
        return True
    except Exception as error:  # noqa: BLE001 — 발송 실패를 호출측 실패로 만들지 않는다
        LOG.e(f"[mail] 발송 실패: {type(error).__name__}")
        return False