diff --git a/app/api/schemas.py b/app/api/schemas.py
index 96aa5d7..6904eb0 100644
--- a/app/api/schemas.py
+++ b/app/api/schemas.py
@@ -1,3 +1,5 @@
+from __future__ import annotations
+
 from datetime import datetime
 from typing import Literal
 
diff --git a/app/core/config.py b/app/core/config.py
index 88db9e9..c3cf7a9 100644
--- a/app/core/config.py
+++ b/app/core/config.py
@@ -1,3 +1,5 @@
+from __future__ import annotations
+
 from functools import lru_cache
 from pathlib import Path
 
diff --git a/docs/SCOPE_AND_METRICS.md b/docs/SCOPE_AND_METRICS.md
index f6ebe46..6052970 100644
--- a/docs/SCOPE_AND_METRICS.md
+++ b/docs/SCOPE_AND_METRICS.md
@@ -69,20 +69,37 @@
 | 4 | 자체 제작 실제 표절 글 vs 비표절 글을 classification 하여 precision 계산 | **Ubuntu 22.04, python 3.9**, 자체 test script (GPU 불필요) |
 | 7 | 요약 데이터셋 구축 후 n-gram ROUGE **recall** 계산 (수식 분모가 참조 n-gram 수). 다중 참조 전제 | **A100 GPU, python 3.9, pytorch 2.2.2+cu121, transformers 4.39.3** |
 
-### ⚠️ python 3.9 호환성 위험 (확인 필요)
+### python 3.9 호환성 — 확인 완료, 수정됨 (2026-08-19)
 
-평가환경이 **python 3.9 고정**인데, 현재 코드 일부가 3.9에서 임포트 단계에 실패할
-가능성이 있다.
+평가환경이 **python 3.9 고정**인데 실제로 **성능지표 평가 스크립트 3종이 전부
+임포트 불가**였다. Docker `python:3.9-slim` 에서 재현·수정·재검증했다.
 
-- `app/core/config.py`, `app/api/schemas.py` 가 `from __future__ import annotations`
-  없이 `float | None` (PEP 604) 문법을 쓴다.
-- 두 파일 모두 Pydantic 모델이라 어노테이션이 **런타임에 평가**된다. python 3.9에는
-  `X | Y` 연산자가 없어 `TypeError` 가 난다.
-- 현재 개발 환경은 python 3.14 라 이 문제가 드러나지 않는다.
+**원인**: `app/core/config.py`, `app/api/schemas.py` 가 `from __future__ import
+annotations` 없이 `str | None` (PEP 604) 을 썼다. 3.10 부터의 문법이라 클래스
+본문 실행 시점에 인터프리터가 평가하며 `TypeError` 로 죽는다.
 
-**해야 할 일**: python 3.9 컨테이너에서 임포트 스모크 테스트를 돌려 실제로 깨지는지
-확인하고, 깨지면 `Optional[float]` 로 바꾸거나 평가 스크립트를 본체와 분리한다.
-No.4 측정 직전에 발견하면 일정이 밀린다.
+**파급**: 이 두 파일을 타고 `detector` / `extractor` / `clustering` / `taxonomy` /
+`jobs.store` / `routes` / `main` 이 연쇄로 깨졌고, 결과적으로
+
+| 지표 | 평가 스크립트 | 3.9 임포트 경로 |
+|---|---|---|
+| No.7 | `eval_rouge.py` | → `summarizer` → `core.config` ❌ |
+| No.3 | `eval_metadata_f1.py` | → `extractor` → `api.schemas` ❌ |
+| No.4 | `evaluate_pairs.py` | → `detector` → `api.schemas` ❌ |
+
+개발환경이 3.14 라 로컬에서는 전혀 드러나지 않았다.
+
+**수정**: 두 파일에 `from __future__ import annotations` 추가 + `requirements.txt`
+에 `eval_type_backport>=0.2; python_version < "3.10"` 추가. 둘 다 필요하다 —
+future 임포트만 넣으면 pydantic 이 문자열 `'str | None'` 을 해석하지 못하고,
+백포트만 넣으면 인터프리터가 먼저 죽는다.
+
+**검증**: 3.9 컨테이너에서 `eval_rouge.py` / `eval_metadata_f1.py` 가 정상 실행되고
+수치가 3.14 와 동일함을 확인했다(ROUGE-1 recall 0.5778). `evaluate_pairs.py` 와
+`app.main` 임포트도 통과. 3.14 회귀 없음(153 passed).
+
+**재발 방지**: `tests/test_py39_compat.py` — Pydantic 모델을 정의하는 모듈에
+future 임포트가 있는지 AST 로 검사한다. 3.14 에서도 회귀를 잡는다.
 
 ## 5. AI 생성 의심도의 위상 — 지표가 아니다
 
@@ -100,7 +117,7 @@ No.4 측정 직전에 발견하면 일정이 밀린다.
 1. **사용자 맞춤형 요약 옵션** — 상세도, 강조 내용 (계획서 명시, 현재 없음)
 2. **Human Feedback Preference Optimization** — 현재 골격만. 선호 라벨 + GPU 필요
 3. **도메인별 요약 데이터셋 구축** — 컴북스 데이터 수령 후
-4. **python 3.9 호환성 정리** — 평가환경 대비
+4. ~~python 3.9 호환성 정리~~ — **완료** (2026-08-19)
 
 ### 측정해야 하는 것 (전부 데이터 대기)
 1. **No.4 표절 정밀도 97%** — 자체 제작 표절/비표절 글 필요. 정밀도 지표이므로
@@ -114,5 +131,4 @@ No.4 측정 직전에 발견하면 일정이 밀린다.
 ### 데이터와 무관하게 지금 가능한 것
 - SW 저작권 등록 1건 (서류 제출)
 - 사용자 맞춤형 요약 옵션 개발
-- python 3.9 호환성 확인
 - 바이칼/컴북스 E2E 통합
diff --git a/requirements.txt b/requirements.txt
index 09bcdfc..b8a236c 100644
--- a/requirements.txt
+++ b/requirements.txt
@@ -14,3 +14,6 @@ joblib>=1.4
 scipy>=1.13
 pypdf>=5.0
 python-docx>=1.1
+# 공인인증 평가환경이 python 3.9 고정이라(계획서 p.24) PEP 604 어노테이션을
+# pydantic 이 해석하려면 이 백포트가 필요하다. 3.10+ 에서는 설치되지 않는다.
+eval_type_backport>=0.2; python_version < "3.10"
diff --git a/tests/test_py39_compat.py b/tests/test_py39_compat.py
new file mode 100644
index 0000000..4b182ec
--- /dev/null
+++ b/tests/test_py39_compat.py
@@ -0,0 +1,84 @@
+"""공인인증 평가환경(python 3.9) 호환성 가드.
+
+왜 필요한가:
+  계획서 p.24 는 No.3/4/7 의 평가환경을 **python 3.9** 로 못박았다. 그런데
+  `str | None` (PEP 604) 은 3.10 부터의 문법이라, `from __future__ import
+  annotations` 없이 쓰면 클래스 본문이 실행되는 순간 인터프리터가 평가해
+  TypeError 로 죽는다. Pydantic 모델은 어노테이션이 런타임에 해석되므로
+  특히 위험하다.
+
+  개발 환경이 3.14 라 이 문제는 로컬에서 절대 드러나지 않는다. 실제로
+  `app/core/config.py` 와 `app/api/schemas.py` 가 이 상태였고, 그 두 파일을
+  타고 detector·routes·main 과 **성능지표 평가 스크립트 3종이 전부** 3.9 에서
+  임포트 불가였다(2026-08-19 확인·수정).
+
+  이 테스트는 3.14 에서도 그 회귀를 잡는다. 문법이 아니라 소스에 선언이
+  있는지를 본다.
+"""
+
+from __future__ import annotations
+
+import ast
+from pathlib import Path
+
+import pytest
+
+ROOT = Path(__file__).resolve().parent.parent
+PYDANTIC_BASES = {"BaseModel", "BaseSettings"}
+
+
+def _has_future_annotations(tree: ast.Module) -> bool:
+    for node in tree.body:
+        if isinstance(node, ast.ImportFrom) and node.module == "__future__":
+            if any(alias.name == "annotations" for alias in node.names):
+                return True
+    return False
+
+
+def _defines_pydantic_model(tree: ast.Module) -> bool:
+    for node in ast.walk(tree):
+        if isinstance(node, ast.ClassDef):
+            for base in node.bases:
+                name = base.id if isinstance(base, ast.Name) else getattr(base, "attr", None)
+                if name in PYDANTIC_BASES:
+                    return True
+    return False
+
+
+def _pydantic_modules() -> list[Path]:
+    found = []
+    for path in sorted((ROOT / "app").rglob("*.py")):
+        tree = ast.parse(path.read_text(encoding="utf-8"))
+        if _defines_pydantic_model(tree):
+            found.append(path)
+    return found
+
+
+def test_pydantic_modules_exist():
+    """탐지 자체가 망가지면 아래 테스트가 조용히 무력화되므로 먼저 확인한다."""
+    assert _pydantic_modules(), "Pydantic 모델 모듈을 하나도 못 찾았습니다."
+
+
+@pytest.mark.parametrize(
+    "path", _pydantic_modules(), ids=lambda p: str(p.relative_to(ROOT))
+)
+def test_pydantic_module_defers_annotations(path: Path):
+    """Pydantic 모델을 정의하는 모듈은 어노테이션 평가를 미뤄야 한다."""
+    tree = ast.parse(path.read_text(encoding="utf-8"))
+    assert _has_future_annotations(tree), (
+        f"{path.relative_to(ROOT)} 에 `from __future__ import annotations` 가 "
+        "없습니다. PEP 604(`X | None`)를 쓰면 평가환경(python 3.9)에서 임포트가 "
+        "실패합니다."
+    )
+
+
+def test_eval_type_backport_pinned_for_py39():
+    """3.9 에서는 __future__ 만으로 부족하고 pydantic 이 백포트를 요구한다."""
+    req = (ROOT / "requirements.txt").read_text(encoding="utf-8")
+    assert "eval_type_backport" in req, (
+        "requirements.txt 에 eval_type_backport 가 없습니다. python 3.9 에서 "
+        "pydantic 이 문자열 어노테이션 'str | None' 을 해석하지 못합니다."
+    )
+    assert 'python_version < "3.10"' in req, (
+        "eval_type_backport 는 3.9 전용입니다. 환경 마커를 붙이세요."
+    )