diff --git a/app/social/exceptions.py b/app/social/exceptions.py
index f172711..712b6d6 100644
--- a/app/social/exceptions.py
+++ b/app/social/exceptions.py
@@ -123,6 +123,7 @@ class TokenExpiredError(OAuthException):
             status_code=status.HTTP_401_UNAUTHORIZED,
             code="TOKEN_EXPIRED",
         )
+        self.platform = platform
 
 
 # =============================================================================
diff --git a/app/social/services.py b/app/social/services.py
index 931e1a9..2ee4fcd 100644
--- a/app/social/services.py
+++ b/app/social/services.py
@@ -27,8 +27,10 @@ redis_client = Redis(
 from app.social.exceptions import (
     InvalidStateError,
     OAuthStateExpiredError,
+    OAuthTokenRefreshError,
     SocialAccountAlreadyConnectedError,
     SocialAccountNotFoundError,
+    TokenExpiredError,
 )
 from app.social.oauth import get_oauth_client
 from app.social.schemas import (
@@ -209,13 +211,15 @@ class SocialAccountService:
         self,
         user_uuid: str,
         session: AsyncSession,
+        auto_refresh: bool = True,
     ) -> list[SocialAccountResponse]:
         """
-        연동된 소셜 계정 목록 조회
+        연동된 소셜 계정 목록 조회 (토큰 자동 갱신 포함)
 
         Args:
             user_uuid: 사용자 UUID
             session: DB 세션
+            auto_refresh: 토큰 자동 갱신 여부 (기본 True)
 
         Returns:
             list[SocialAccountResponse]: 연동된 계정 목록
@@ -233,8 +237,95 @@ class SocialAccountService:
 
         logger.debug(f"[SOCIAL] 연동 계정 {len(accounts)}개 조회됨")
 
+        # 토큰 자동 갱신
+        if auto_refresh:
+            for account in accounts:
+                await self._try_refresh_token(account, session)
+
         return [self._to_response(account) for account in accounts]
 
+    async def refresh_all_tokens(
+        self,
+        user_uuid: str,
+        session: AsyncSession,
+    ) -> dict[str, bool]:
+        """
+        사용자의 모든 연동 계정 토큰 갱신 (로그인 시 호출)
+
+        Args:
+            user_uuid: 사용자 UUID
+            session: DB 세션
+
+        Returns:
+            dict[str, bool]: 플랫폼별 갱신 성공 여부
+        """
+        logger.info(f"[SOCIAL] 모든 연동 계정 토큰 갱신 시작 - user_uuid: {user_uuid}")
+
+        result = await session.execute(
+            select(SocialAccount).where(
+                SocialAccount.user_uuid == user_uuid,
+                SocialAccount.is_active == True,  # noqa: E712
+                SocialAccount.is_deleted == False,  # noqa: E712
+            )
+        )
+        accounts = result.scalars().all()
+
+        refresh_results = {}
+        for account in accounts:
+            success = await self._try_refresh_token(account, session)
+            refresh_results[f"{account.platform}_{account.id}"] = success
+
+        logger.info(f"[SOCIAL] 토큰 갱신 완료 - results: {refresh_results}")
+        return refresh_results
+
+    async def _try_refresh_token(
+        self,
+        account: SocialAccount,
+        session: AsyncSession,
+    ) -> bool:
+        """
+        토큰 갱신 시도 (실패해도 예외 발생하지 않음)
+
+        Args:
+            account: 소셜 계정
+            session: DB 세션
+
+        Returns:
+            bool: 갱신 성공 여부
+        """
+        # refresh_token이 없으면 갱신 불가
+        if not account.refresh_token:
+            logger.debug(
+                f"[SOCIAL] refresh_token 없음, 갱신 스킵 - account_id: {account.id}"
+            )
+            return False
+
+        # 만료 시간 확인 (만료 1시간 전이면 갱신)
+        should_refresh = False
+        if account.token_expires_at is None:
+            should_refresh = True
+        else:
+            buffer_time = datetime.now() + timedelta(hours=1)
+            if account.token_expires_at <= buffer_time:
+                should_refresh = True
+
+        if not should_refresh:
+            logger.debug(
+                f"[SOCIAL] 토큰 아직 유효, 갱신 스킵 - account_id: {account.id}"
+            )
+            return True
+
+        # 갱신 시도
+        try:
+            await self._refresh_account_token(account, session)
+            return True
+        except Exception as e:
+            logger.warning(
+                f"[SOCIAL] 토큰 갱신 실패 (재연동 필요) - "
+                f"account_id: {account.id}, error: {e}"
+            )
+            return False
+
     async def get_account_by_platform(
         self,
         user_uuid: str,
@@ -402,15 +493,34 @@ class SocialAccountService:
 
         Returns:
             str: 유효한 access_token
+
+        Raises:
+            TokenExpiredError: 토큰 갱신 실패 시 (재연동 필요)
         """
-        # 만료 시간 확인 (만료 10분 전이면 갱신)
-        if account.token_expires_at:
+        # refresh_token이 없으면 갱신 불가 → 재연동 필요
+        if not account.refresh_token:
+            logger.warning(
+                f"[SOCIAL] refresh_token 없음, 재연동 필요 - account_id: {account.id}"
+            )
+            raise TokenExpiredError(platform=account.platform)
+
+        # 만료 시간 확인 (만료 10분 전이면 갱신, 만료 시간 없어도 갱신 시도)
+        should_refresh = False
+        if account.token_expires_at is None:
+            logger.info(
+                f"[SOCIAL] token_expires_at 없음, 갱신 시도 - account_id: {account.id}"
+            )
+            should_refresh = True
+        else:
             buffer_time = datetime.now() + timedelta(minutes=10)
             if account.token_expires_at <= buffer_time:
                 logger.info(
                     f"[SOCIAL] 토큰 만료 임박, 갱신 시작 - account_id: {account.id}"
                 )
-                return await self._refresh_account_token(account, session)
+                should_refresh = True
+
+        if should_refresh:
+            return await self._refresh_account_token(account, session)
 
         return account.access_token
 
@@ -428,17 +538,33 @@ class SocialAccountService:
 
         Returns:
             str: 새 access_token
+
+        Raises:
+            TokenExpiredError: 갱신 실패 시 (재연동 필요)
         """
         if not account.refresh_token:
             logger.warning(
-                f"[SOCIAL] refresh_token 없음, 갱신 불가 - account_id: {account.id}"
+                f"[SOCIAL] refresh_token 없음, 재연동 필요 - account_id: {account.id}"
             )
-            return account.access_token
+            raise TokenExpiredError(platform=account.platform)
 
         platform = SocialPlatform(account.platform)
         oauth_client = get_oauth_client(platform)
 
-        token_response = await oauth_client.refresh_token(account.refresh_token)
+        try:
+            token_response = await oauth_client.refresh_token(account.refresh_token)
+        except OAuthTokenRefreshError as e:
+            logger.error(
+                f"[SOCIAL] 토큰 갱신 실패, 재연동 필요 - "
+                f"account_id: {account.id}, error: {e}"
+            )
+            raise TokenExpiredError(platform=account.platform)
+        except Exception as e:
+            logger.error(
+                f"[SOCIAL] 토큰 갱신 중 예외 발생, 재연동 필요 - "
+                f"account_id: {account.id}, error: {e}"
+            )
+            raise TokenExpiredError(platform=account.platform)
 
         # 토큰 업데이트
         account.access_token = token_response.access_token
diff --git a/app/social/worker/upload_task.py b/app/social/worker/upload_task.py
index 4326687..7e00a90 100644
--- a/app/social/worker/upload_task.py
+++ b/app/social/worker/upload_task.py
@@ -19,7 +19,7 @@ from sqlalchemy.exc import SQLAlchemyError
 from config import social_upload_settings
 from app.database.session import BackgroundSessionLocal
 from app.social.constants import SocialPlatform, UploadStatus
-from app.social.exceptions import UploadError, UploadQuotaExceededError
+from app.social.exceptions import TokenExpiredError, UploadError, UploadQuotaExceededError
 from app.social.models import SocialUpload
 from app.social.services import social_account_service
 from app.social.uploader import get_uploader
@@ -352,6 +352,17 @@ async def process_social_upload(upload_id: int) -> None:
             error_message="플랫폼 API 일일 할당량이 초과되었습니다. 내일 다시 시도해주세요.",
         )
 
+    except TokenExpiredError as e:
+        logger.error(
+            f"[SOCIAL_UPLOAD] 토큰 만료, 재연동 필요 - "
+            f"upload_id: {upload_id}, platform: {e.platform}"
+        )
+        await _update_upload_status(
+            upload_id=upload_id,
+            status=UploadStatus.FAILED,
+            error_message=f"{e.platform} 계정 인증이 만료되었습니다. 계정을 다시 연동해주세요.",
+        )
+
     except Exception as e:
         logger.error(
             f"[SOCIAL_UPLOAD] 예상치 못한 에러 - "
diff --git a/app/user/api/routers/v1/auth.py b/app/user/api/routers/v1/auth.py
index 2c730f9..79796a2 100644
--- a/app/user/api/routers/v1/auth.py
+++ b/app/user/api/routers/v1/auth.py
@@ -33,10 +33,12 @@ from app.user.services import auth_service, kakao_client
 from app.user.services.jwt import (
     create_access_token,
     create_refresh_token,
+    decode_token,
     get_access_token_expire_seconds,
     get_refresh_token_expires_at,
     get_token_hash,
 )
+from app.social.services import social_account_service
 from app.utils.common import generate_uuid
 
 
@@ -140,6 +142,19 @@ async def kakao_callback(
         ip_address=ip_address,
     )
 
+    # 로그인 성공 후 연동된 소셜 계정 토큰 자동 갱신
+    try:
+        payload = decode_token(result.access_token)
+        if payload and payload.get("sub"):
+            user_uuid = payload.get("sub")
+            await social_account_service.refresh_all_tokens(
+                user_uuid=user_uuid,
+                session=session,
+            )
+    except Exception as e:
+        # 토큰 갱신 실패해도 로그인은 성공 처리
+        logger.warning(f"[ROUTER] 소셜 계정 토큰 갱신 실패 (무시) - error: {e}")
+
     # 프론트엔드로 토큰과 함께 리다이렉트
     redirect_url = (
         f"{prj_settings.PROJECT_DOMAIN}"
@@ -205,9 +220,20 @@ async def kakao_verify(
         ip_address=ip_address,
     )
 
-    logger.info(
-        f"[ROUTER] 카카오 인가 코드 검증 완료 - user_id: {result.user.id}, is_new_user: {result.user.is_new_user}"
-    )
+    # 로그인 성공 후 연동된 소셜 계정 토큰 자동 갱신
+    try:
+        payload = decode_token(result.access_token)
+        if payload and payload.get("sub"):
+            user_uuid = payload.get("sub")
+            await social_account_service.refresh_all_tokens(
+                user_uuid=user_uuid,
+                session=session,
+            )
+    except Exception as e:
+        # 토큰 갱신 실패해도 로그인은 성공 처리
+        logger.warning(f"[ROUTER] 소셜 계정 토큰 갱신 실패 (무시) - error: {e}")
+
+    logger.info(f"[ROUTER] 카카오 인가 코드 검증 완료 - is_new_user: {result.is_new_user}")
     return result