diff --git a/frontend/src/apis/types.ts b/frontend/src/apis/types.ts
index 86d18ed..3c0f614 100644
--- a/frontend/src/apis/types.ts
+++ b/frontend/src/apis/types.ts
@@ -41,6 +41,8 @@ export const ErrorCode = {
   CHAT_PRICE_OUT_OF_RANGE: 1401,
   CHAT_AGENT_UNAVAILABLE: 1402,
   CHAT_IN_PROGRESS: 1403,
+  CHAT_INPUT_MODE_MISMATCH: 1404,
+  CHAT_AGENT_TIMEOUT: 1405,
 } as const
 
 export type ErrorCode = (typeof ErrorCode)[keyof typeof ErrorCode]
@@ -62,6 +64,8 @@ const API_ERROR_MESSAGES: Record<number, string> = {
   [ErrorCode.CHAT_PRICE_OUT_OF_RANGE]: '제시 가격이 허용 범위를 벗어났습니다.',
   [ErrorCode.CHAT_AGENT_UNAVAILABLE]: '협상 처리 중 오류가 발생했습니다. 잠시 후 다시 시도해주세요.',
   [ErrorCode.CHAT_IN_PROGRESS]: '이전 메시지를 처리 중입니다. 잠시만 기다려주세요.',
+  [ErrorCode.CHAT_INPUT_MODE_MISMATCH]: '입력 형식이 맞지 않습니다. 최신 대화 상태로 다시 불러옵니다.',
+  [ErrorCode.CHAT_AGENT_TIMEOUT]: '협상 응답이 지연되고 있습니다. 최신 상태를 다시 불러옵니다.',
 }
 
 /** API 에러: result.code(비즈니스) 또는 HTTP status 를 code 로 담는다 */
diff --git a/frontend/src/components/ErrorPage.tsx b/frontend/src/components/ErrorPage.tsx
new file mode 100644
index 0000000..42eccc5
--- /dev/null
+++ b/frontend/src/components/ErrorPage.tsx
@@ -0,0 +1,37 @@
+import { AlertTriangle } from 'lucide-react'
+import { Button } from '@/components/Button'
+
+export interface ErrorPageProps {
+  /** 상단 메시지(굵게). 기본: 일반 오류 문구. */
+  message?: string
+  /** 보조 설명. 기본: 재시도 안내. */
+  description?: string
+  /** 재시도 버튼 핸들러. 없으면 버튼 미표시. */
+  onRetry?: () => void
+}
+
+// 데이터 로드 실패(서버/네트워크 오류) 시 보여주는 에러 화면. 컨테이너를 가득 채운다(h-full).
+export function ErrorPage({
+  message = '문제가 발생했습니다.',
+  description = '잠시 후 다시 시도해주세요.',
+  onRetry,
+}: ErrorPageProps) {
+  return (
+    <div className="flex h-full w-full items-center justify-center">
+      <div className="flex flex-col items-center gap-6 p-12">
+        <div className="flex size-20 items-center justify-center rounded-full bg-destructive/10">
+          <AlertTriangle className="size-10 text-destructive" />
+        </div>
+        <div className="flex flex-col items-center gap-2 text-center">
+          <p className="title-2 text-destructive">{message}</p>
+          <p className="body-1 text-neutral-70">{description}</p>
+        </div>
+        {onRetry && (
+          <Button variant="primary" size="lg" onClick={onRetry}>
+            다시 시도
+          </Button>
+        )}
+      </div>
+    </div>
+  )
+}
diff --git a/frontend/src/components/index.ts b/frontend/src/components/index.ts
index ac75f31..552fcff 100644
--- a/frontend/src/components/index.ts
+++ b/frontend/src/components/index.ts
@@ -5,3 +5,5 @@ export { Modal } from '@/components/Modal'
 export type { ModalProps } from '@/components/Modal'
 export { Logo } from '@/components/Logo'
 export type { LogoProps, LogoVariant } from '@/components/Logo'
+export { ErrorPage } from '@/components/ErrorPage'
+export type { ErrorPageProps } from '@/components/ErrorPage'
diff --git a/frontend/src/features/chat/components/ChatMessage.tsx b/frontend/src/features/chat/components/ChatMessage.tsx
index b4cea65..66fcf19 100644
--- a/frontend/src/features/chat/components/ChatMessage.tsx
+++ b/frontend/src/features/chat/components/ChatMessage.tsx
@@ -21,10 +21,12 @@ export function ChatMessage() {
 function ChatList() {
   const bottomRef = useRef<HTMLDivElement | null>(null)
   const chats = useChatStore((s) => s.messages)
+  const isLoading = useChatStore((s) => s.isLoading)
 
+  // 메시지 추가/타이핑 표시 시 항상 맨 아래로 스크롤
   useEffect(() => {
     bottomRef.current?.scrollIntoView({ behavior: 'smooth' })
-  }, [chats])
+  }, [chats, isLoading])
 
   if (!chats || chats.length === 0) {
     return (
@@ -39,11 +41,25 @@ function ChatList() {
       {chats.map((message, index) => (
         <MessageItem key={message.chat_id || index} message={message} isFirst={index === 0} messages={chats} currentIndex={index} />
       ))}
+      {isLoading && <TypingBubble />}
       <div ref={bottomRef} />
     </div>
   )
 }
 
+// agent 응답을 기다리는 동안(협상 중) 대화 흐름에 표시하는 타이핑 인디케이터.
+function TypingBubble() {
+  return (
+    <div className="mb-[56px] pt-[36px]" aria-label="협상 중" role="status">
+      <div className="inline-flex items-center gap-[6px]">
+        <span className="size-[8px] rounded-full bg-neutral-50 animate-bounce [animation-delay:-0.3s]" />
+        <span className="size-[8px] rounded-full bg-neutral-50 animate-bounce [animation-delay:-0.15s]" />
+        <span className="size-[8px] rounded-full bg-neutral-50 animate-bounce" />
+      </div>
+    </div>
+  )
+}
+
 const MessageItem = memo(function MessageItem({
   message,
   isFirst,
diff --git a/frontend/src/features/chat/components/UserButton.tsx b/frontend/src/features/chat/components/UserButton.tsx
index 064f75a..3ad6a0c 100644
--- a/frontend/src/features/chat/components/UserButton.tsx
+++ b/frontend/src/features/chat/components/UserButton.tsx
@@ -1,5 +1,6 @@
 import { useNavigate } from 'react-router'
-import { List, Loader2 } from 'lucide-react'
+import { List } from 'lucide-react'
+import { cn } from '@/lib'
 import { useChatStore } from '@/features/chat/stores/useChatStore'
 import { Percent, Price } from '@/features/chat/components/userInputs'
 import { GO_TO_LIST_TEXT } from '@/features/chat/lib/userButtonConfig'
@@ -31,7 +32,7 @@ export function UserButton({ type, text, textList, priceErrorMessage }: UserButt
             <ThreeBlack textList={[textList?.[0] || '협력사배송', textList?.[1] || '지정택배배송', textList?.[2] || '픽업배송']} />
           )}
           {type === 'price' && <Price priceErrorMessage={priceErrorMessage} />}
-          {type === 'loading' && <Loader2 className="size-8 animate-spin text-neutral-60" />}
+          {type === 'loading' && <LoadingDots />}
         </div>
         <div className="flex justify-end">
           <GoToList />
@@ -41,6 +42,19 @@ export function UserButton({ type, text, textList, priceErrorMessage }: UserButt
   )
 }
 
+// agent 응답 대기 중(협상 중) 버튼 자리에 표시하는 "..." 점 애니메이션. 비활성(클릭 불가).
+function LoadingDots() {
+  return (
+    <div className={cn(style.black, 'cursor-default pointer-events-none')} aria-label="협상 중" role="status">
+      <span className="flex gap-[6px]">
+        <span className="size-[8px] rounded-full bg-primary-foreground animate-bounce [animation-delay:-0.3s]" />
+        <span className="size-[8px] rounded-full bg-primary-foreground animate-bounce [animation-delay:-0.15s]" />
+        <span className="size-[8px] rounded-full bg-primary-foreground animate-bounce" />
+      </span>
+    </div>
+  )
+}
+
 function GoToList() {
   const navigate = useNavigate()
   return (
diff --git a/frontend/src/features/chat/containers/ChatContainer.tsx b/frontend/src/features/chat/containers/ChatContainer.tsx
index 1159b38..c0f4ddb 100644
--- a/frontend/src/features/chat/containers/ChatContainer.tsx
+++ b/frontend/src/features/chat/containers/ChatContainer.tsx
@@ -1,10 +1,30 @@
+import { Loader2 } from 'lucide-react'
+import { ErrorPage } from '@/components'
 import { useChatController } from '@/features/chat/hooks/useChatController'
 import { ChatSection } from '@/features/chat/components/ChatSection'
 import { MenuSection } from '@/features/chat/components/menu/MenuSection'
 
 // 콘텐츠 영역: 채팅 + 우측 메뉴. session_id 로 init/messages 를 적재하고 전송을 주입한다.
+// 진입 로드(init/messages) 상태를 직접 그린다: 로딩 → 스피너, 실패(서버/네트워크) → ErrorPage(재시도).
 export function ChatContainer({ sessionId }: { sessionId: string }) {
-  useChatController(sessionId)
+  const { isInitLoading, initError, refetchInit } = useChatController(sessionId)
+
+  if (isInitLoading) {
+    return (
+      <div className="flex flex-1 items-center justify-center w-full">
+        <Loader2 className="size-10 animate-spin text-neutral-50" aria-label="불러오는 중" />
+      </div>
+    )
+  }
+
+  if (initError) {
+    return (
+      <div className="flex flex-1 w-full">
+        <ErrorPage message="채팅을 불러오는 중 오류가 발생했습니다." onRetry={refetchInit} />
+      </div>
+    )
+  }
+
   return (
     <div className="flex flex-1 min-h-0 w-full">
       <ChatSection />
diff --git a/frontend/src/features/chat/hooks/useChatController.ts b/frontend/src/features/chat/hooks/useChatController.ts
index 05c31f3..88a183a 100644
--- a/frontend/src/features/chat/hooks/useChatController.ts
+++ b/frontend/src/features/chat/hooks/useChatController.ts
@@ -1,6 +1,13 @@
 import { useEffect } from 'react'
 import { useNavigate } from 'react-router'
-import { useChatInitQuery, useChatMessagesQuery, useChatSendMutation, mapMessage } from '@/apis/chat'
+import { useQueryClient } from '@tanstack/react-query'
+import {
+  useChatInitQuery,
+  useChatMessagesQuery,
+  useChatSendMutation,
+  mapMessage,
+  chatKeys,
+} from '@/apis/chat'
 import { ErrorCode, getApiErrorMessage, isApiError } from '@/apis/types'
 import { toast } from '@/lib'
 import { useChatStore } from '@/features/chat/stores/useChatStore'
@@ -16,6 +23,12 @@ const TERMINAL_CODES = new Set<number>([
   ErrorCode.NEGO_NOT_FOUND,
 ])
 
+// 화면이 보는 대화 상태가 서버와 어긋났을 수 있는 코드 → 서버 기준으로 메시지를 다시 불러와 리싱크.
+const RESYNC_CODES = new Set<number>([
+  ErrorCode.CHAT_INPUT_MODE_MISMATCH, // 보낸 입력이 직전 봇이 요구한 모드와 불일치
+  ErrorCode.CHAT_AGENT_TIMEOUT, // agent 타임아웃(서버/agent 상태가 앞서 있을 수 있음)
+])
+
 let tempSeq = 0
 
 // 낙관적 유저 말풍선 생성 (전송 즉시 표시). 서버 확정 메시지는 send 응답으로 append 한다.
@@ -42,6 +55,7 @@ function makeUserMessage(text: string, inputType: UserInputType): ChatMessage {
  */
 export function useChatController(sessionId: string) {
   const navigate = useNavigate()
+  const queryClient = useQueryClient()
   const setInitData = useChatInitStore((s) => s.setInitData)
   const initQuery = useChatInitQuery(sessionId)
   const messagesQuery = useChatMessagesQuery(sessionId)
@@ -94,6 +108,12 @@ export function useChatController(sessionId: string) {
 
             toast.error(getApiErrorMessage(error, '협상 처리 중 오류가 발생했습니다.'))
 
+            // 입력-모드 불일치/타임아웃: 서버 기준으로 대화를 다시 불러와 화면을 리싱크한다.
+            // (messages 쿼리가 갱신되면 위 effect 가 스토어 messages 를 덮어써 버튼/입력창이 서버 상태에 맞춰진다.)
+            if (RESYNC_CODES.has(code)) {
+              queryClient.invalidateQueries({ queryKey: chatKeys.messages(sessionId) })
+            }
+
             // 마감/종료/권한 등 더 진행 불가한 상태면 잠시 후 목록으로 복귀
             if (TERMINAL_CODES.has(code)) {
               s.bindSend(null) // 입력 잠금(추가 전송 차단)
@@ -107,10 +127,15 @@ export function useChatController(sessionId: string) {
     return () => {
       useChatStore.getState().reset()
     }
-  }, [sessionId, sendMutate, navigate])
+  }, [sessionId, sendMutate, navigate, queryClient])
 
   return {
     isInitLoading: initQuery.isLoading || messagesQuery.isLoading,
     initError: initQuery.error ?? messagesQuery.error,
+    // 로드 실패(서버/네트워크) 시 init·messages 를 함께 재조회한다.
+    refetchInit: () => {
+      void initQuery.refetch()
+      void messagesQuery.refetch()
+    },
   }
 }